Oprah Winfrey三十年间拥有五架私人飞机，机队包括Bombardier Global Express XRS

奥普拉·温弗瑞在其职业生涯中共拥有过五架私人飞机，第一架是 1991 年以约 2000 万美元购入的 Gulfstream IV。在芝加哥奥黑尔国际机场遭遇的一次长达四小时的延误，成为推动温弗瑞转向私人航空的直接原因，背后是对隐私和行程灵活性的需求。

随着 2000 年代初国际出行需求的增长，温弗瑞升级为一架 Bombardier Global Express XRS，这是一款于 2005 年至 2012 年间在加拿大制造的超远程公务机。该机型能够以 0.85 马赫的速度不间断飞行约 6000 海里（超过 11000 公里），在当时以机队中最安静的客舱著称。温弗瑞将客舱改造为移动办公室，分为三个区域，并加装了定制会议桌、专用休息区、舒适座椅、隔音装置、卫星通信设备及机上娱乐系统。

2013 年，温弗瑞重新转向 Gulfstream，以约 6100 万美元购入一架 G550。随后她在 2016 年换为 G650ER，并于 2025 年在机队中新增一架 G700。这五架飞机全部使用尾号 N540W。

温弗瑞从 Gulfstream IV 到 Global Express XRS，再回归 Gulfstream 系列换成 G550、G650ER 和 G700 的更迭路径，展示了同一位长期私人机主如何随着航程、客舱技术和任务需求的演变，依次更换超远程公务机的各代机型。每一次购机都对应着需求的变化——最初是隐私和行程掌控，随后是国际航程与移动办公布局，再往后则是客舱舒适度与性能的进一步升级。

三十年间五架不同机身始终保留同一尾号 N540W，说明在这类机主群体中，身份的延续性可以独立于具体飞机本身而存在。尚未说明的是，这些飞机在历次购机之间是如何处置的，以及分时所有权或包机安排在整体持有方式中是否发挥了作用。